класс органических соединений, содержащих карбонильную группу
, связанную с двумя органическими радикалами, RCOR'. В зависимости от природы R и R' различают К. алифатического (жирного), алициклического, ароматического или гетероциклического ряда. Так, простейший К. жирного ряда - ацетон (диметилкетон) СН
3СОСН
3, ароматического ряда - бензофенон С
6Н
5СОС
6Н
5. В отличие от приведённых симметричных, существуют и несимметричные (смешанные) К., содержащие разные радикалы R и R', например жирноароматические К. - ацетофенон С
6Н
5СОСН
3. Известны также многочисленные циклические К., у которых группа CO входит в цикл, например циклогексанон
Наименования К. жирного ряда по Женевской номенклатуре производят от названия соответствующих углеводородов, прибавляя окончание "он" и указывая место карбонильной группы; так, диэтилкетон CH3CH2COCH2CH3 называют пентанон-3.
Низшие алифатические К. - бесцветные жидкости с приятным запахом, смешивающиеся с водой; высшие - твёрдые вещества. Все К. растворимы в органических растворителях.
По способам получения и свойствам К. аналогичны альдегидам; однако К. менее реакционноспособны, значительно более устойчивы к окислению. Для К. характерны два вида реакций, обусловленных наличием карбонильной группы, - присоединение к карбонильной группе и замещение её атома кислорода. Так, к К. легко присоединяется синильная кислота HCN с образованием оксинитрилов RC (OH) R'CN; аналогично с К. реагируют бисульфит натрия NaHSO3, хлороформ CHCl3 и др. При гидрировании К. образуются вторичные спирты:
RCOR'+H2 → RCH (OH) R',
при взаимодействии К. с металлоорганическими соединениями и последующем гидролизе - третичные спирты:
RCOR'+R''MgX → RR'C(R'')OmgX → RR'R''COH.
При взаимодействии с PCI5 атом кислорода в К. замещается на два атома хлора. С гидроксиламином К. дают кетоксимы:
RCOR'+NH2OH → RC (=NOH) R';
эту реакцию, а также образование др. кристаллических продуктов замещения кислорода (например, гидразонов, 2,4-динитро-фенилгидразонов) применяют для идентификации К. Гидролиз этих продуктов используется для получения чистых К. Большое значение имеет восстановление группы
до
(Кижнера -Вольфа реакция (См.
Кижнера - Вольфа реакция)).
В промышленности К. получают дегидрированием вторичных спиртов:
RCH (OH) R' → RCOR'+H2
термическим разложением кальциевых солей карбоновых кислот:
(RCOO)2Ca → R2CO+CaCO3
или пропусканием паров карбоновых кислот над катализаторами типа окисей тория, бария, а также карбоната кальция. Ароматические и жирноароматические К. получают при действии на ароматические углеводороды хлорангидридов кислот в присутствии хлористого алюминия, например:
C6H6+CH3COCl → C6H5COCH3+HCl.
Многие К. можно получать окислением углеводородов кислородом воздуха в присутствии катализаторов: например, из этилбензола C6H5CH2CH3 получают ацетофенон, из циклогексана - циклогексанон.
К. находят разнообразное применение. Так, циклогексанон служит исходным продуктом для получения синтетических волокна капрона.
Михлера кетон применяют в производстве триарилметановых красителей. Некоторые К. используют в парфюмерии (см.
Иононы).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70.